Cette UE, proposée en concertation entre chimistes et biochimistes, obligatoire dans les parcours du groupe 3 associe Chimie et Biochimie et offre une présentation de la structure et des propriétés de molécules organiques en général, ainsi que de deux grandes classes de biomolécules, les glucides et les lipides.
STRUCTURE DES MOLECULES ORGANIQUES
(P. Strazewski, P. Lhoste)
-les orbitales (forme et symétrie d'orbitales atomiques s/p et d'orbitales hybrides sp3/sp2/sp, géométries moléculaires, VSEPR), règle de duet/octet, notion de l'électronégativité, tableau périodique, notion de constitution, structures de Lewis
-nomenclature générique et systématique (chaînes carbonées linéaire, ramifiée, cyclique, saturée, insaturée, aromatique)
-notion de fonction : nomenclature systématique et structure (halogénoalcane, alcool, phénol, ether, amine, thiol, aldéhyde, cétone, hydrate, hémi-acétal, acétal, hémi-aminal, aminal, imine, énamine, acide, ester, amide), isomérie de position et de constitution, tautomérie (céto-énol, imine-énamine, lactame-lactime)
-stéréoisomérie: représentations perspectives/Cram/projectives (projections de Newman/Fischer), isomérie de conformation (décalée, eclipsée, profils énergétiques de rotation et de torsion, chaise, croisée, bateau, enveloppe) et de configuration (chiralité, polarimètre, activité optique, pouvoir rotatoire, centres/axes/plans stéréogéniques, énantiomérie, diastéréoisomérie, méso-formes, R/S, D/L, cis/trans, Z/E)
-effets électroniques (polarisation des liaisons chimiques, effet inductif, effet mésomère, structures limites, conjugaison, composés aromatiques, règle de Hueckel), acidité/basicité des composés organiques (constante d'équilibre, enthalpie libre, équations de Broensted/van't Hoff, stabilité d'acides/de bases/de bases conjuguées/d'acides conjugués)
-réactions principales: homolyse, hétérolyse, nucléophilie, électrophilie, état de transition, intermédiaires réactionnels, addition (nucléophile/électrophile), élimination (unimoléculaire/bimoléculaire), substitution (unimoléculaire/bimoléculaire).
STRUCTURE ET PROPRIÉTÉS DES OSES ET POLYOSIDES
Les oses : définition, nomenclature des principaux oses, propriétés. La liaison osidique
Les polyosides : Structures, propriétés, techniques d'analyse et de dosage, rôles biologiques
STRUCTURE ET PROPRIÉTÉS DES LIPIDES
Structures
Propriétés physico-chimiques
Techniques d'extraction, d'analyse et de dosage
Rôles biologiques
Une
CONFÉRENCE de 1h30 permettra de présenter les intérêts de l'étude des molécules
organiques et les applications industrielles des différents secteurs de la
biochimie
thème : Métabolisme
TRAVAUX PRATIQUES (2 séances de 3 heures)
-Dosage des sucres
-Extraction et identification des lipides du jaune d''uf
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